Основано на реальной истории Джеймса «Уайти» Балджера — бостонского криминального авторитета и информатора ФБР, который долгое время действовал по тайной договоренности с агентом Джоном Коннолли и своим братом Уильямом «Билли» Балджером, влиятельным политиком. Их план по борьбе с итальянской мафией в Бостоне выходит из-под контроля, и город быстро погружается в насилие. По мере того как доверие между участниками сговора исчезает, растут торговля наркотиками, убийства и вымогательство, а ФБР в итоге признает Балджера одним из самых опасных преступников США.