Мэдди 32 года, она живёт в Монтоке и изо всех сил пытается сохранить дом, доставшийся ей от матери, но оказывается по уши в долгах. Лишившись машины и возможности таксовать, она соглашается помочь богатым родителям, которые боятся, что их застенчивый 18-летний сын не готов к колледжу и совсем не выходит из своей раковины. Задача Мэдди — помочь парню раскрепоститься, но сделать это оказывается гораздо сложнее, чем она ожидала, и время быстро уходит.